Bracia franciszkanie obserwanci od św. Bernardyna ze Sieny, znakomitego włoskiego kaznodziei z XV wieku – zwani w Polsce bernardynami, odłączyli się w latach 50. XV wieku od zakonu franciszkanów. Skutkiem tego było powstanie nowego zgromadzenia.

Bracia obserwanci zjawiają się w Polsce w roku 1453 w osobie uduchowionego kaznodziei Jana Kapistrana, przybywającego na zaproszenie króla Kazimierza Jagiellończyka i biskupa Zbigniewa Oleśnickiego. Zrobił on niemałe wrażenie na królu i mieszkańcach Krakowa, głównie swoimi pięknymi kazaniami. W ten sposób utorował drogę obserwantom na polską ziemię. Jeszcze w tym samym roku ufundowano w Krakowie pierwszy konwent z kościołem pod wezwaniem św. Bernardyna. Wspaniałe, można rzec porywające, wystąpienia Kapistrana przyczyniały się również do wzrostu liczby powołań zakonnych. Już w następnym roku dzięki staraniom ks. Anny sochaczewskiej, powstaje konwent w Warszawie. W 1455 rozpoczynają działalność konwenty wielkopolskie: Kościan, Wschowa i Poznań. W roku 1465 lub 1466 bernardyni przybywają do Kalisza. W 1467 mamy już w Polsce 12 klasztorów Franciszkanów obserwantów (Kraków, Warszawa, Poznań, Kościan, Wschowa, Kobylin, Tarnów, Lublin, Lwów, Przeworsk, Kalisz, Koło).

Inicjatorem sprowadzenia Zakonu Franciszkanów Obserwantów do Koła był Jan Hińcza z Rogowa, podskarbi królewski i starosta kolski. Głównym zadaniem zakonu było – wedle reguły zakonnej: duszpasterstwo i kaznodziejstwo.

2 lipca 1466 r. papież Paweł II wydał bullę fundacyjną kolskiego konwentu. Pierwotny kościół gotycki obecnie nie istnieje i wtopiony jest w mury klasztoru. Był szerokości, prawdopodobnie 8,5 m. Z przekazu “Kroniki Klasztornej” wiemy, że był niewielki z powodu umiłowania ubóstwa przez zakon oraz ograniczonej przestrzeni na której był budowany. Był to kościół orientowany, jednonawowy. Zbudowano go w dolnych partiach z ciosów kamiennych i cegły w układzie gotyckim.

Podobnie użyto ciosów kamiennych (dolne partie murów) do wzniesienia klasztoru. W jego zewnętrznej ścianie widoczne są pozostałości okien.

Pierwotnie kościół był pod wezwaniem św. Franciszka i Bernardyna, a nie Najświętszej Maryi Panny, jakim cieszy się obecnie.

Po licznych, przez stulecia, zniszczeniach, w tym spowodowanymi wylewami Warty, budynek klasztoru odbudowano w latach 1754 – 1765. W tym czasie kościół gotycki rozebrano i pobudowano (w latach 1773 – 1783) nowy, trzynawowy, usytuowany na linii północ-południe nadając mu styl późnobarokowy.

Klasztor tworzą budynki dwukondygnacyjne, zbudowane na planie zbliżonym do kwadratu z wirydarzem pośrodku, przylegające do wieży kościoła od strony północno-wschodniej. Między nawą kościoła a wschodnim skrzydłem klasztoru wydzielony jest zamknięty dziedziniec. Naroża południowe opinają szkarpy, a skrzydło wschodnie pojedyncze, prostopadłe do murów. Skrzydło zachodnie jest częściowo podpiwniczone. Obie kondygnacje, od strony dziedzińca, obiega korytarz nakryty sklepieniem kolebkowo-krzyżowym, natomiast pomieszczenia kolebkowym z lunetami, w niektórych z geometryczną dekoracją stiukową. Wejście do pomieszczeń mieszkalnych prowadzi od strony północnej, zaś gospodarcze od strony południowej. Budynki pokrywa dach dwuspadowy.

Obecny kościół zbudowany w stylu barokowym nosi wszystkie cechy tego stylu architektonicznego. Fasady i wnętrze cechuje bogactwo elementów dekoracyjnych. Typowymi są schody zewnętrzne i tarasy. Dynamizm baroku polega na stosowaniu czasem nieregularnych kształtów brył budowli zamiast prostokątnych, odznaczających się spokojem układów renesansowych. Fasada charakteryzuje się wyraźnie zaznaczonymi tendencjami do wydobywania płynności i wypukłości z płaszczyzn. Barok wprowadza na prostych dotąd ścianach powierzchnie skośne, łukowe i sfalowane. Obrys zewnętrzny budynku, a w ślad za nim cala fasada, ożywia się i nabiera jakby ruchliwości i charakteru rzeźbiarskiego. Okna i portale barokowe otrzymują bardzo silne obramowanie. Występuje bardzo bogata ornamentyka elewacji zewnętrznych. Bardzo wyraziste gzymsy. Charakterystyczne okrągłe kształty szczytów. Wieże wysunięte przed lico fasady, ujęte w pilastry w narożach.

Piękne rokokowe wyposażenie kościoła, w większości, pochodzi z ostatniej ćwierci XVIII w. Z dawnej świątyni zachowały się: płyta nagrobna Stanisława Ruszkowskiego (zm. 1597), kamienna kropielnica (XVI w.) oraz nagrobek Bartłomieja Wilczyńskiego (zm. 1591).

Do dziś podziwiać możemy również podziemia kościoła klasztornego, które były nekropolią dla zakonników i dobrodziejów konwentu.